蓋茲比(提摩西夏勒梅飾)的女友艾希莉(艾兒芬妮飾)因學校作業爭取到親赴曼哈頓訪談知名大導演羅蘭波拉德 (李佛薛伯飾)的機會,於是蓋茲比計畫了一場充滿紐約復古風情的浪漫約會,但艾希莉卻被導演約去看電影,接 著又遇見了金牌編劇泰德戴杜夫(裘德洛飾)與大明星法蘭西斯柯維嘉(狄亞哥盧納),導致蓋茲比的約會計畫泡 湯。當艾希莉在三個才華洋溢的男人之間打轉時,蓋茲比和前女友的妹妹千兒(賽琳娜戈梅茲飾)意外一「吻」也 打亂了他的心…
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